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戦国時代の近畿地方では、織田信長、豊臣秀吉、明智光秀、足利義昭、松永久秀ら多くの武将や政治家が活躍した。信長は上洛して畿内支配を進め、天下統一への道を切り開いた。秀吉はその事業を継承して全国統一を達成し、大坂を政治の中心地とした。光秀は本能寺の変で歴史を大きく動かし、義昭は室町幕府最後の将軍として信長と対立した。また、石山本願寺の顕如ら宗教勢力も畿内情勢に大きな影響を与えた。近畿は戦国史を彩る主要人物たちの活躍の舞台となった。

1600年、会津の上杉景勝が新たな城郭建設などを進めたことをめぐり、徳川家康は謀反の疑いを強め、上杉討伐を決定した。家康は大軍を率いて東北方面へ進軍したが、その最中に石田三成らが挙兵したとの報が届き、軍を西へ転進させた。これにより会津征伐は実際の大規模攻城戦に至らず中止された。一方、家康の進軍によって東軍の諸将が動員され、三成の挙兵を促す要因の一つとなった。会津征伐は関ヶ原の戦いへ至る重要な前段階である。

1578年、上杉謙信の死後、養子の上杉景勝と上杉景虎の間で家督をめぐる争いが起こった。景虎は北条氏政の弟として北条氏の支援を受け、景勝は謙信の側近や越後の有力国人を味方につけた。両者は越後各地で戦い、景虎が拠点とした御館も攻撃を受けた。武田勝頼が調停を試みたものの決着せず、最終的に景虎は自害し、景勝が上杉家の家督を確立した。この内乱によって上杉氏の勢力は大きく消耗し、以後の越後情勢にも大きな影響を及ぼした。

1569年に成立した越相同盟は、越後の上杉謙信と関東の北条氏が武田信玄に対抗するため結んだ軍事・外交同盟である。1570年前後、両氏は武田氏の勢力拡大を警戒し、関東や越後周辺で軍事行動を展開した。謙信は北条氏への支援を通じて関東への影響力を維持し、北条氏も武田氏への対抗を進めた。しかし両者の利害は完全には一致せず、武田氏との関係改善などを背景に同盟関係は次第に弱まった。越相同盟をめぐる軍事行動は、上杉・北条・武田による三つ巴の勢力争いを象徴する出来事である。

1570年代の越中・能登では、上杉謙信と織田信長の勢力が北陸支配をめぐって激しく対立した。上杉氏は越中・能登への進出を続け、越中の一向一揆勢力や能登の畠山氏などをめぐる争いにも介入した。一方、織田氏は柴田勝家らを北陸へ派遣し、越前を拠点に加賀・能登・越中方面へ勢力を拡大した。1577年の手取川の戦いでは上杉軍が織田軍を破ったとされるが、謙信の死後は織田氏が攻勢を強めた。これらの戦いは北陸の勢力図を大きく変化させた。

1560年頃から1561年にかけて、越後の上杉謙信は北条氏の勢力拡大を抑えるため関東へ大規模な出兵を行った。関東諸将の要請を受けた謙信は南下して各地を攻略し、1561年には小田原城を包囲した。北条氏康は籠城して抵抗し、武田信玄の援軍も加わったことで、謙信は包囲を解いて撤退した。その後、謙信は鎌倉で関東管領職を正式に継承し、上杉氏を名乗って関東支配を目指した。しかし北条・武田両氏の反攻もあり、関東の勢力争いは長く続くこととなった。

1546年、武蔵国河越城をめぐり、北条氏康と山内・扇谷両上杉氏、古河公方足利晴氏らの連合軍が激突した。連合軍は河越城を長期包囲していたが、氏康は夜襲を敢行し、少数の精鋭で敵陣を急襲した。油断していた連合軍は大混乱に陥り、大敗を喫したとされる。この戦いで扇谷上杉氏は滅亡し、山内上杉氏も関東での勢力を大きく失った。一方、北条氏康は武蔵を中心とする支配を強化し、北条氏が関東最大の戦国大名へ成長する重要な転機となった。

1530年代から1550年代にかけて、関東では後北条氏の勢力拡大に対し、山内上杉氏・扇谷上杉氏らが抵抗を続けた。北条氏綱・氏康は武蔵国を中心に勢力を広げ、江戸城や河越城などを攻略して関東支配を強化した。上杉氏は古河公方や関東諸将と連携して北条氏に対抗し、1537年の河越城奪回戦や1546年の河越夜戦などで激しく争った。しかし河越夜戦で北条氏康が大勝すると上杉氏の勢力は大きく後退し、北条氏が関東の有力勢力として台頭する転機となった。

1490年代、関東では山内上杉家の家宰職をめぐる対立を背景に、長尾景春と関東管領・上杉顕定の抗争が続いた。景春は古河公方勢力などと結びつき、武蔵国を中心に顕定へ抵抗した。顕定は景春の討伐を進め、1496年頃には高見原などで戦闘が行われ、景春勢力を圧迫した。この抗争は長尾氏と上杉氏の対立にとどまらず、関東の諸勢力を巻き込む長期的な争乱へ発展した。こうした内紛によって上杉氏の支配力は次第に低下し、後の北条氏の関東進出を許す政治的土壌が形成されていった。

1476年頃、関東管領上杉氏の家臣であった長尾景春が、山内上杉家の家宰職をめぐる不満から反乱を起こした。景春は鉢形城を拠点に勢力を拡大し、古河公方足利成氏や関東各地の武士と結びつきながら上杉氏に対抗した。これに対し、扇谷上杉家の家宰であった太田道灌が討伐にあたり、景春の勢力を各地で撃破した。景春はその後も抵抗を続けたが、乱は関東の政治秩序をさらに不安定化させた。この乱は後の北条氏台頭にもつながる関東戦国化の重要な契機となった。